李（卡西·阿弗萊克 Casey Affleck 飾）是一名頹廢壓抑的修理工，在得知哥哥喬伊（凱爾·錢德勒 Kyle Chandler 飾）去世的消息后，李回到了故鄉——海邊的曼徹斯特處理喬伊的后事。根據喬伊的遺囑，李將會成為喬伊的兒子帕特里克（盧卡斯·赫奇斯 Lucas Hedg es 飾）的監護人

波士頓南部的馬薩諸塞州黑社會勢力極為猖獗，其中最大的團伙要數弗蘭克（杰克?尼科爾森 Jack Nicholson 飾）執掌的愛爾蘭黑幫。警方為了剿滅他們，決定派警校畢業生比利（萊昂納多?迪卡普里奧 Leonardo DiCaprio 飾）潛伏其中做臥底。警官的冷嘲熱諷，讓曾有過底層生活的比利甚為不爽