單身女郎艾莉（安娜·法瑞絲 飾）無意中在雜志上看到一篇文章，聲稱女人如果睡過超過20個男人，可能會永遠單身。這讓她驚慌不已，因為她已經接近這個“數字”。于是，艾莉決定回頭尋找過去的戀人，試圖從其中找回理想的另一半。她的鄰居柯林（克里斯·埃文斯 飾）因躲避情債，常常借住在艾莉家，兩人因此達成協議：柯林

電影改編自小說《黛麗拉和她的20個前男友》。　　人緣極好的單身女郎艾莉（安娜·法瑞絲 Anna Faris 飾）忽然在雜志上讀到 “女人只要睡超過20個男人，一輩子就可能單身”，這論點讓她心驚，當下決定要回頭尋找過去的“床友”。鄰居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 飾)，他為逃避女人的

電影講述了三個曼哈頓單身漢的故事。因為埃夫隆的情傷，他的好基友決定跟他“同甘共苦”保持單身，聊天喝酒泡吧，三人的單身生活過得不亦樂乎。但是桃花運總在你意想不到的時刻降臨，三人開始各自墜入情網，眼看著單身計劃行將瓦解，但他們還要在基友面前佯裝單身浪子，由此引發了一系列笑料。